萧望之字长倩,是东海兰陵人,后来迁徙到杜陵。家中世代以种田为业,到了萧望之这一代,他喜好学习,研习《齐诗》,跟随同县的后仓学习将近十年。按照诏令前往太常受业,又跟随同学博士白奇学习,还向夏侯胜请教《论语》《礼服》。京师的各位儒者都称赞他。
当时大将军霍光执掌朝政,长史丙吉举荐儒生王仲翁与萧望之等几人,都被召见。在此之前,左将军上官桀与盖主谋划杀害霍光,霍光诛杀上官桀等人后,出入都加强防备。官吏百姓想要拜见霍光,都要被脱光衣服搜查、解除兵器,由两名官吏挟持着进见。唯独萧望之不肯听从,自行退出阁门说:“我不愿意见霍光。”官吏拉扯着他,场面混乱。霍光听说后,告诉官吏不要挟持他。萧望之到霍光面前后,劝说霍光说:“将军凭借功德辅佐幼主,将要推行教化,实现天下太平,因此天下的士人都伸长脖子、踮起脚尖,争相想要为你效力,来辅佐你这高明之人。现在拜见你的士人都要先被脱光搜查、挟持进见,恐怕不符合周公辅佐成王时亲自吐哺握发的礼仪,也不符合招揽平民贤才的心意。”于是霍光唯独不任用萧望之,而王仲翁等人都补任为大将军史。三年之间,王仲翁官至光禄大夫、给事中,萧望之通过射策甲科成为郎官,代理小苑东门候。王仲翁出入时有奴仆随从,下车后快步进门,传呼之声显示出他深受宠爱,他回头对萧望之说:“你不肯随波逐流,反而去看守城门?”萧望之说:“每个人都有自己的志向。”
几年后,萧望之因弟弟犯法受到牵连,不能在宫中宿卫,被免官回到家乡担任郡吏。御史大夫魏相任命萧望之为属官,因察举廉洁担任大行治礼丞。
当时大将军霍光去世,他的儿子霍禹又担任大司马,哥哥的儿子霍山兼领尚书事务,亲属都在宫中宿卫任职。地节三年夏天,京师下冰雹,萧望之趁机上疏,希望汉宣帝赐予清闲的宴会,当面陈述灾异的含义。汉宣帝在民间时就听说过萧望之的名声,说:“这是东海的萧生吗?”下令少府宋畸询问情况,让他不必有所避讳。萧望之回答,认为:“《春秋》记载昭公三年下大冰雹,当时季氏专权,最终驱逐了昭公。假如鲁君能洞察天变,就不会遭受这样的祸患。现在陛下凭借圣德在位,思考政事、寻求贤才,有尧舜那样的用心。然而吉祥的征兆没有出现,阴阳不和,这是大臣掌权、一姓专擅权势导致的。旁支势力过大就会损害根本,私家强盛就会危及公室。希望明主亲自处理各项政务,选拔同姓子弟,