东方朔字曼倩，是平原郡厌次县人。汉武帝刚即位时，征召天下品行端正、贤良文学、有才能的士人，破格授予官职，四方士人纷纷上书谈论政事得失，自我夸耀的有上千人，那些不值得采纳的奏书就通知他们作罢。东方朔初次前来，上书说：“我东方朔从小失去父母，由兄嫂抚养长大。十三岁开始学习写字，三个冬天就掌握了足够使用的文史知识。十五岁学习击剑。十六岁学习《诗经》《尚书》，背诵了二十二万字。十九岁学习孙吴兵法，关于战阵部署、旌旗号令的学问，也背诵了二十二万字。我总共已经背诵了四十四万字。还常常践行子路的言论。我今年二十二岁，身高九尺三寸，眼睛像悬挂的珍珠，牙齿像编排的贝壳，勇猛如同孟贲，敏捷如同庆忌，廉洁如同鲍叔牙，诚信如同尾生。像我这样的人，完全可以成为天子的大臣了。我东方朔冒死再拜禀报。”
东方朔的文辞不谦逊，极力自我夸赞，汉武帝认为他很奇特，让他在公车府等待诏令，俸禄微薄，没能得到皇帝的召见。
过了很久，东方朔欺骗宫中的侏儒说：“皇帝认为你们这些人对朝廷没有用处，耕田劳作比不上普通人，治理百姓不能胜任官职，从军打仗不能承担军务，对国家没有益处，只是白白消耗衣食，现在想要把你们全部杀掉。”侏儒们非常害怕，痛哭流涕。东方朔教导他们说：“皇帝即将经过这里，你们要磕头请罪。”过了一会儿，听说汉武帝到来，侏儒们都哭着磕头。汉武帝问：“你们为什么这样？”侏儒们回答说：“东方朔说陛下想要把我们全部杀死。”汉武帝知道东方朔诡计多端，召见并询问他：“你为什么要恐吓侏儒们？”东方朔回答说：“我活也要说，死也要说。侏儒们身高三尺多，俸禄是一袋粟米，二百四十钱。我身高九尺多，俸禄也是一袋粟米，二百四十钱。侏儒们饱得快要死了，我却饿得快要死了。我的话如果可用，希望陛下改变对我的待遇；如果不可用，就罢免我，不要让我只是在长安白白消耗粮食。”汉武帝大笑，于是让他在金马门等待诏令，逐渐得以亲近。
汉武帝曾经让几位擅长术数的人进行射覆游戏，把守宫（壁虎）放在盂下，让他们猜测，都没能猜中。东方朔自我推荐说：“我曾经学习过《易经》，请让我来猜。”于是用蓍草排列卦象，回答说：“我认为它是龙却没有角，说是蛇却有脚，爬行缓慢、眼神脉脉，善于攀缘墙壁，不是守宫就是蜥蜴。”汉武帝说：“对。”赏赐他十匹丝帛。又让他猜其他东西，他接连猜中，每次都得到赏赐。
当时有个受宠的倡优郭舍人，滑稽幽默、机智无穷，常常侍奉在汉武帝身边，说：“东方朔狂妄，只是侥幸猜中罢了，不是真正懂得术数。我希望让东方朔再猜一次，他猜中了，就打我一百板子；猜不中，就赏赐我丝帛。”于是把树上的寄生（一种植物）扣在盂下，让东方朔猜。东方朔说：“这是寠薮（指盆下寄生）。”郭舍人说：“果然知道东方朔猜不中。”东方朔说
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