翟方进字子威，是汝南上蔡人。家世低微贫贱，到翟方进的父亲翟公时，喜好学习，担任郡文学。翟方进十二三岁时，父亲去世，他独自求学，在太守府担任小史，被认为迟钝不能胜任事务，多次被掾史辱骂。翟方进自我伤感，于是前往汝南向蔡父询问自己适合从事的职业。蔡父对他的形貌大为惊奇，说：“你有封侯的骨相，应当通过经术晋升，努力成为儒生求学。”翟方进本来就厌恶做小史，听到蔡父的话，心中高兴，于是借口生病回家，辞别后母，想要西行到京师学习经术。母亲怜爱他年幼，跟随他前往长安，靠织布鞋供给生活。翟方进跟随博士学习经术，研习《春秋》。积累十多年后，他通晓经术，弟子日益增多，儒生们都称赞他。通过射策甲科成为郎官。两三年后，因举明经被提拔为议郎。
当时，资深儒生清河人胡常与翟方进研习同一部经书。胡常先入仕，名声却在翟方进之下，内心嫉妒他的才能，议论时不偏袒翟方进。翟方进知道后，等到胡常大规模讲授经书时，派遣门下弟子到胡常那里询问大义和疑难问题，趁机记录他的学说。这样过了很久，胡常知道翟方进尊重谦让自己，内心不安，后来在士大夫之间没有不称赞翟方进的，两人最终成为亲友。
河平年间，翟方进转任博士。几年后，升任朔方刺史，为官不繁琐苛刻，考察符合条令的就举报，很有威名。多次上奏事务后，升任丞相司直。跟随汉成帝前往甘泉宫，在驰道中行驶，司隶校尉陈庆弹劾翟方进，没收他的车马。到达甘泉宫后，在殿中聚会，陈庆与廷尉范延寿交谈，当时陈庆有奏章弹劾他人，自己说道：“我行事当以赎罪论处，现在尚书拿着我的案子前来，应当在这里判决。之前我担任尚书时，曾经有要上奏的事务，忽然忘记了，搁置了一个多月。”翟方进于是弹劾陈庆说：“经查，陈庆奉命监察大臣，从前担任尚书，知晓机密事务需周密统一，明主亲自处理政务不懈怠。陈庆有罪未被处死，没有恐惧之心，预先为自己设置不被治罪的托词。又公开宣扬尚书事务，说拖延快慢无关紧要，损害圣德的聪明才智，奉诏不谨慎，都犯了大不敬之罪，我谨慎地弹劾他。”陈庆因此被免官。
恰逢北地人浩商被义渠长逮捕后逃跑，义渠长捉拿了他的母亲，将她与公猪一起拴在都亭下。浩商的兄弟聚集宾客，自称司隶掾、长安县尉，杀死义渠长的妻子儿女六人后逃跑。丞相、御史请求派遣掾史与司隶校尉、部刺史合力追捕，查处行为不当者，奏请得到批准。司隶校尉涓勋上奏说：“《春秋》的义理是，天子的使者即使地位低微，位次也在诸侯之上，这是尊崇王命。我有幸奉命，职责是督察公卿以下官员，现在丞相薛宣请求派遣掾史，让宰相的属官督察天子的奉使大夫，严重违背尊卑顺逆的道理。薛宣本来没有师从学习经术，借事务树立奸邪威势，浩商所犯的罪只是一家的祸患，而薛宣想要专权作威，这对国家有害，是极大的错误。希望交给中朝特进
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