魏太祖武皇帝，是沛国谯县人，姓曹，名操，字孟德，是汉朝相国曹参的后代。汉桓帝在位时，曹腾担任中常侍和大长秋，被封为费亭侯。他的养子曹嵩继承了爵位，官做到太尉，但没人能弄清楚曹嵩的亲生父母和家世底细。曹嵩就是太祖（曹操）的父亲。
太祖（曹操）年轻时机智敏锐，有谋略权术，但为人任性侠义、行为放纵，不从事正当的职业和生产，所以当时的人并不认为他有什么特别之处；只有梁国的桥玄、南阳的何颙觉得他与众不同。桥玄对太祖说：“天下将要大乱，不是顺应天命、能治国安邦的人才，是不能挽救局势的。能使天下安定的人，大概就是你吧！” 太祖二十岁时，被推荐为孝廉，担任郎官，随后被任命为洛阳北部尉，又升任顿丘县令，后来被朝廷征召，授予议郎一职。
光和末年，黄巾军起义爆发。（曹操）被任命为骑都尉，率军讨伐颍川的黄巾军，之后升任济南国相。济南国有十几个县，各县的长官大多依附权贵外戚，贪污受贿的名声败坏不堪。于是曹操上奏朝廷，罢免了其中八个县的长官；同时禁止断绝不合礼制的祭祀活动，违法作乱的人纷纷逃窜，济南国境内变得秩序井然。过了很久，朝廷征召他回京城担任东郡太守；曹操没有赴任，声称自己生病，回到了家乡。
不久之后，冀州刺史王芬、南阳人许攸、沛国人周旌等人联合各地豪杰，谋划废黜汉灵帝，改立合肥侯为皇帝。他们把这个计划告诉了曹操，曹操拒绝参与。后来王芬等人的密谋果然失败了。
金城郡的边章、韩遂杀害了当地的刺史和郡守，发动叛乱，手下有十几万兵力，天下因此动荡不安。朝廷征召曹操担任典军校尉。恰逢汉灵帝去世，太子即位，何太后临朝主持朝政。大将军何进和袁绍谋划诛杀宦官，何太后不同意。何进于是召董卓率军入京，想借此胁迫太后，结果董卓还没到，何进就被宦官杀死了。董卓抵达京城后，废黜少帝，改封他为弘农王，另立汉献帝，京城顿时陷入大乱。董卓上表推荐曹操担任骁骑校尉，想和他商议朝政大事。曹操于是改换姓名，悄悄从小路向东返回故乡。出了虎牢关，路过中牟县时，被当地亭长怀疑身份，抓起来送到了县里。县里有人暗中认出了他，为他求情才得以脱身。不久，董卓杀死了何太后和弘农王。曹操到了陈留郡，分散家中财产，招募义兵，准备讨伐董卓。这年冬天十二月，他在己吾县正式起兵，这一年是中平六年（公元 189 年）。
初平元年春天正月，后将军袁术、冀州牧韩馥、豫州刺史孔伷、兖州刺史刘岱、河内太守王匡、勃海太守袁绍、陈留太守张邈、东郡太守桥瑁、山阳太守袁遗、济北相鲍信，这些人同时一起起兵讨伐董卓，每路人马各有几万兵力，他们共同推举袁绍担任盟主。太祖（曹操）暂代奋武将军一职。
二月，董卓听说诸侯起兵讨伐他，就挟持汉献帝迁都长安。董卓自己留守洛阳，随后焚烧了皇宫和官署。这时，袁绍驻军河内，张邈、刘岱、桥瑁、袁遗驻军酸枣，袁术驻军南阳，孔伷驻军颍川，韩馥驻守邺城。董卓兵力强盛，袁绍等人没有谁敢率先进军。曹操说：“我们发动义兵讨伐暴乱的董卓，现在各路大军已经会合，各位还犹豫什么？假使董卓当初听到崤山以东起兵的消息，凭借朝廷的威望，占据西周、东周故地的险要地势，向东进兵控制天下，就算他行事无道，仍然是很大的祸患。如今他焚烧皇宫，劫持天子迁都，天下人都为之震动，不知道该归附谁，这正是上天要灭亡他的时候。一次战役就能平定天下，这个机会不能失去啊。” 于是曹操率领军队向西进发，准备占据成皋。张邈派遣部将卫兹分兵跟随曹操。军队行进到荥阳的汴水时，遭遇了董卓的部将徐荣，双方交战，曹操军队失利，士兵死伤很多。曹操被流箭射中，所骑的马也受了伤，他的堂弟曹洪把自己的马让给了他，曹操才得以趁着夜色逃走。徐荣看到曹操率领的兵力虽少，却坚持奋战了一整天，认为酸枣不易攻打，也率军撤退了。
曹操回到酸枣后，看到各路联军虽有十几万兵力，却天天摆酒设宴聚会，根本不打算进军讨伐董卓。曹操斥责了他们，并趁机为大家谋划说：“各位请听我的计策，让勃海太守袁绍率领河内的军队逼近孟津，酸枣的各位将领驻守成皋，占据敖仓，封锁轘辕关、太谷关，完全控制这些险要之地；再让袁术将军率领南阳的军队进驻丹水县、析县，攻入武关，以此震动三辅地区。之后所有人都高筑营垒、深挖壕沟，不与董卓交战，多设疑兵，向天下人显示我们的有利形势，以顺应天意的名义讨伐叛逆，这样很快就能平定局势。如今我们以义兵之名起兵，却因迟疑而不前进，让天下人失望，我私下里为各位感到羞耻！” 但张邈等人没有采纳曹操的计策。
曹操兵力不足，于是和夏侯惇等人前往扬州招募士兵。扬州刺史陈温、丹杨太守周昕给了他四千多名士兵。曹操率军返回，走到龙亢县时，大部分士兵都叛变了。他又到铚县、建平一带，重新招募到一千多名士兵，随后进军驻守在河内郡。
兖州刺史刘岱和东郡太守桥瑁关系恶劣，后来刘岱杀了桥瑁，任命王肱兼任东郡太守。
袁绍和韩馥谋划拥立幽州牧刘虞为皇帝，曹操拒绝了这个提议。袁绍还曾得到一枚玉印，在和曹操同坐时，他把玉印举到曹操的胳膊肘旁（暗示自己有称帝的野心），曹操因此对他既嘲笑又厌恶。
初平二年春天，袁绍和韩馥最终还是准备拥立刘虞为皇帝，但刘虞始终不敢接受这个皇位。
初平二年夏天四月，董卓（从洛阳）返回长安。
初平二年秋天七月，袁绍胁迫韩馥，夺取了冀州的控制权。
黑山军的于毒、白绕、眭固等人，率领十几万兵力劫掠魏郡、东郡，东郡太守王肱无法抵御。曹操率领军队进入东郡，在濮阳攻打白绕，将他打败。袁绍于是向朝廷上表，推荐曹操担任东郡太守，治理所设在东武阳。
汉献帝三年春天，曹操在顿丘驻军，于毒
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