许靖字文休,是汝南平舆人。年轻时与堂弟许劭都很有名气,两人都擅长品评人物,但私下关系不和。许劭担任郡功曹时,排挤许靖,不让他得到任用,许靖只能靠给人磨马来维持生计。颍川人刘翊担任汝南太守后,举荐许靖为计吏,又推举他为孝廉,任命他为尚书郎,负责选拔人才。汉灵帝去世后,董卓执掌朝政,任命汉阳人周毖为吏部尚书,与许靖共同商议,提拔或贬斥天下的士人,淘汰腐败昏庸之辈,提拔被埋没的贤才。他们推荐颍川人荀爽、韩融、陈纪等人担任公、卿、郡守,任命尚书韩馥为冀州牧,侍中刘岱为兖州刺史,颍川人张咨为南阳太守,陈留人孔伷为豫州刺史,东郡人张邈为陈留太守,而调任许靖为巴郡太守,许靖没有赴任,被补任为御史中丞。韩馥等人到任后,各自起兵返回京都,想要诛杀董卓。董卓大怒,斥责周毖说:“你们说应当提拔任用贤能之人,我听从了你们的计策,不想违背天下人心。但你们所任用的人,到任之后,就反过来图谋我。我哪里对不起你们!” 呵斥周毖退下,在外面将他斩首。许靖的堂兄、陈国相许玚,又与孔伷合谋讨伐董卓,许靖害怕被诛杀,逃到孔伷那里。孔伷去世后,许靖投靠扬州刺史陈祎。陈祎死后,吴郡都尉许贡、会稽太守王朗向来与许靖有旧交情,所以许靖前往投奔他们。许靖收留抚恤亲戚故旧,打理赈济之事,尽显仁厚之心。
孙策向东渡过长江后,许靖等人都逃往交州躲避战乱。许靖亲自坐在岸边,先让随从和亲戚上船,等所有人都出发后,自己才最后离开,当时看到这一幕的人没有不叹息的。抵达交阯后,交阯太守士燮对他厚加敬重款待。陈国人袁徽也寄居在交州,他写信给尚书令荀彧说:“许文休是才华出众的人,智谋策略足以谋划大事。自从流亡以来,他与众多士人相随,每当遇到危急情况,常常先人后己,与内外亲戚一同忍受饥寒。他管理同伴,仁爱宽厚、体恤他人,都有实际事迹,无法一一陈述。” 钜鹿人张翔奉王命出使交州,趁机招