此词所写,是他在清秋月夜,在深情地怀念一位名叫“师师”的妓女。词之上阕,回忆当年与师师相见的情景。这是一个秋天的晚上,歌楼上灯红酒绿,湘帘半卷,华灯初上。师师她酒酣耳热,双颊显出阵阵红晕。渐渐到了深夜,白露初降,凉风吹拂着疏帘。娇羞怯怯的师师带着几分醉意,紧紧依偎着“词人”。她弹去泪珠,唱了一曲新词。此句点明了师师作为歌女的身份,同时表明词的内容十分哀怨,所以她在演唱时动了感情,流下了眼泪。
词之下阕写别后相思。他们临别时本来约定再次相见。词人在《水龙吟》词中曾说:“玉佩丁东别后,怅佳期、参差难又。”此处“佳期谁料久参差”,说的是同样意思。却不想一别多时,重逢难再,一怀愁绪,暗暗地萦绕心头。此时词人设想:师师她大概刚刚歌舞结束,正对着一庭秋色长吁短叹。“妙舞清歌”,再次点明师师的身份。一边是愁绪萦怀,一边是对月嗟咨,恰好写出两处相思。于是迸出结句:“惟有画楼,当时明月,两处照相思。”明月依旧,人分两地。明月似亦有知,此刻正以皎洁银光照着天各一方的恋人。望月怀人,是中国传统诗词常常写到的题材。唐诗中除杜甫《月夜》外,还有不少作者写过,如张九龄《望月怀远》云:“海上生明月,天涯共此时,情人怨遥夜,竟夕起相思。”等等。宋词中也有多处写过,如范仲淹《御街行》:“年年今夜,月华如练,长是人千里。”张先《江南柳》:“斜照后,新月上西城。城上楼高重倚望,愿身能似月亭亭,千里伴君行。”秦观在《水龙吟》的歇拍中也已写道:“念多情但有,当时皓月,向人依旧。”此处不同的是以画楼作为陪衬,则人在楼中,月临楼上,景色如画。
总之,这首词语工而入律,上阕写对方——歌妓师师;下阕写词人自己,贯穿其中的一条主线是相思。词之上阕营造了疏帘半卷,微灯闪烁,凉风轻拂,玉露初零的意境,让人感到温馨甜蜜。师师这个人物,也被写得有血有肉,富于感情。这一切都为下阕所写的相思张本。下阕着重抒情,而以“秋色”“画楼”“明月”等景语点缀其中,令人感到情寓景中,有语尽而情不尽的意味。